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もう何度目かわかりません。
- 新規PCを作成し、マイクロソフトアカウントでログイン。その後リモートデスクトップで接続しようとすると、パスワードでハネられる。
- マイクロソフトアカウントのパスワードを変更すると、今までつながっていたリモートデスクトップが接続できなくなる。
- 組織（会社など）にマイクロソフトアカウントを追加したりすると接続できなくなる。
とにかくアカウントになにかするたびに、毎度リモートデスクトップへつながらなくなるんです！（怒）
どんなアカウント名（メールアドレス、メールエイリアス、c:\Users\以下に生成されたユーザーフォルダ名）を組み合わせても、絶対にログインできません。
リモートデスクトップとマイクロソフトアカウントの”相性”は、今のところ最悪と言うほかありません。（OSに含まれる機能のクセに！）
こうなるたびにぼくはユーザーの作り直しだの、ローカルアカウントを追加するだの、無駄としか思えない対処をしてきました。
で、ようやっと確実性の高い解決方法が見えてきたので、2019年11月現在の方法を記録しておきます。
2021追記
コメントにて、当記事よりさらに簡単で確実な方法をいただきました。以下の方法をまずお試しください。
（Windows Hello、PINログインを使用している場合）、設定／アカウント／サインインオプションの「Windows Hello」をOFFにする
↓
サインアウトする
↓
MicrosoftアカウントのIDとパスワードでログインし直す
↓
リモート側のPCで「リモートデスクトップ接続」でログインする際に、MicrosoftアカウントのIDとパスワードを入力
正常にログインできるのを確認したら、改めてホストマシンでWindows Helloの設定をします。Misakiさま、コメントありがとうございました！
これ以降は以前に有効だった方法です。もし上記でもうまくいかないようでしたら参考にしてください。
記事中の商品／サービス
PINログインがくせもの
まずログインができなくなるのは、ログインにPINを使用している場合です。
4桁の数字だけでログインできるアレですね。
PINが設定してある状態で、マイクロソフトアカウントのパスワードを変更したりすると、ほとんどの場合リモートデスクトップがつながらなくなります。
想像するに、PINが設定してあるとマイクロソフトアカウントのパスワードを変更してもローカルのPINが最優先され、パスワードが連携しない（無視されている）のではないか、と考えています。
かと言って旧パスワードで通るかというと、それもダメ。なぜ？
パスワードの変更がWindows全体に「浸透してない」というような、異様なもどかしさを感じます。
対処法
さて対処法。
まずリモートデスクトップで接続できなくなったPCに直接ログインします。
次に「設定」→「アカウント」→「サインインオプション」を選択。
メニューの「パスワード」を選択します。
で、なぜかここで新しいパスワードを要求されます。いやいやいや、PINをパスワード認証に切り替えるだけだから、すんなり切り替えてくれればよくね？
でも変更しないと何も改善しません。仕方なく入れてください。(苦笑)
このパスワード変更はマイクロソフトアカウントと連動します！つまり新しいパスワードを設定するとマイクロソフトアカウント側も変わります。
新しいパスワードを気をつけてメモしてください。忘れるとPCはおろか、オンラインのアカウントにもログインできなくなります。
これを行ったら、いったんPCからログアウトします。なるべくPCの再起動もしてください。PC起動後に、新しいパスワードでログインをしてください。
その後にリモートデスクトップから新しいパスワードでログインを試してください。
たぶんログインできます。
どうでしょうか？
WTS的まとめ
マイクロソフトアカウントはとにかくごちゃごちゃしていて手におえません！
Windowsにログインできなくなったり、OneDriveで認証できなくなったり、Office 365で個人用と会社用のアカウントが両方サインアウトできなくなったり、もうめちゃくちゃです。
特にこのリモートデスクトップ関連がひどい。
PINによるローカル認証とマイクロソフトアカウントの認証がどうにも素直に連携しない。
Apple IDひとつでiPhoneもiPadもMacも”いつの間にか”同期している、Appleの統一感を学んでほしいものです。
コメント
ありがとうございます！ずっと悩んでおりました！
ipadからのリモートデスクトップがいつの日からできなくなっていて。。。
こちらの方法で解決しました！ありがとうございます
sugitaさん
コメントありがとうございます！
お役に立ててうれしいです！
この手順ですと毎回新パスワードになってとても面倒です。
もっと手軽な情報が見つかり次第、また掲載していきます！
たびたびすみません。
その後、ほかのPCで検証している中で、ご説明に1点付け加えたほうが確実性が増すことがわかりました。
—
これを行ったら、いったんPCからログアウトします。できればPCの再起動もしてください。
PC起動後に、新しいパスワードでログインをしてください。
その後にリモートデスクトップから新しいパスワードでログインを試してください。
—
上記のように、PCでパスワード変更→新パスワードでログインを経た後に、リモートデスクトップから新パスワードでログインが今のところ、うまくいきました
sugitaさん
継続のコメントありがとうございます。
確かに再起動しないとシステム全体のログアウトが行われないときがありますね。
付け加えておきます。
あとこの症状ですが、もしかしたらPINとWindows Helloを解除し、また設定するだけでもいけるかもしれません。
偶然うまくいっただけかもしませんが、継続調査もしています。
リモートができず困ってこちらに辿り着きました。
とても参考になりました。
ありがとうございます。
こちらでは以下の手順で繋げることができました。
—-
◆ホストのPCにパスワードのメニューが無い
↓
「設定」→「アカウント」→「サインインオプション」の
「Windows Hello」をOFFにする
↓
サインアウトする
↓
Microsoftアカウントのパスワードでログインし直す
↓
リモートする側のPCで「リモートデスクトップ接続」でログインする際に
Microsoftアカウントのパスワードを入力
—-
同じように困っている方がいればと思い投稿します。
Misaki さま
コメントありがとうございます！
ログインできることを確認いたしました。この方法が最短のようですね。すばらしいです。
さっそく記事に加えさせていただきます。ありがとうございました。
ハマってましたがこのブログで一発解決しました！
ありがとうございました
おっしゃるとおり、マイクロソフトアカウントとローカルアカウントの連携がうまく行ってない・・・というより、出来てないですよね。
手動で変更しようとしても出来なかったし・・完全な不具合ですよね
takesyさん＞
コメントありがとうございます！
お役に立てて何よりです。
マイクロソフトアカウントは後付けで非常にごちゃごちゃしていますよね！
Windows 11になったんですから、いいかげんなんとかしてほしいと思います。
他の方も書かれているように
＞サインアウトする
＞↓
＞Microsoftアカウントのパスワードでログインし直す
が必要で、特に「ログインし直す」をPINでやってしまうと依然としてリモートデスクトップでは入れないですね。