もう何度目かわかりません。
- 新規PCを作成し、マイクロソフトアカウントでログイン。その後リモートデスクトップで接続しようとすると、パスワードでハネられる。
- マイクロソフトアカウントのパスワードを変更すると、今までつながっていたリモートデスクトップが接続できなくなる。
- 組織（会社など）にマイクロソフトアカウントを追加したりすると接続できなくなる 。
とにかくアカウントになにかするたびに、毎度リモートデスクトップへつながらなくなるんです！（怒）
どんなアカウント名（メールアドレス、メールエイリアス、c:\Users\以下に生成されたユーザーフォルダ名）を組み合わせても、絶対にログインできません。
リモートデスクトップとマイクロソフトアカウントの”相性”は、今のところ最悪 と言うほかありません。（OSに含まれる機能のクセに！）
こうなるたびにぼくはユーザーの作り直しだの、ローカルアカウントを追加するだの、無駄としか思えない対処をしてきました。
で、ようやっと確実性の高い解決方法が見えてきたので、2019年11月現在の方法を記録しておきます。
2021追記コメントにて、当記事よりさらに簡単で確実な方法をいただきました。以下の方法をまずお試しください。
ホストとなるPCのログイン画面に「パスワード」のメニューが無い場合
（Windows Hello、PINログインを使用している場合）、設定／アカウント／サインインオプションの「Windows Hello」をOFFにする
↓
サインアウトする
↓
MicrosoftアカウントのIDとパスワードでログインし直す
↓
リモート側のPCで「リモートデスクトップ接続」でログインする際に、MicrosoftアカウントのIDとパスワードを入力
正常にログインできるのを確認したら、改めてホストマシンでWindows Helloの設定をします。Misakiさま、コメントありがとうございました！
これ以降は以前に有効だった方法です。もし上記でもうまくいかないようでしたら参考にしてください。
PINログインがくせもの
まずログインができなくなるのは、ログインにPINを使用している場合です。
4桁の数字だけでログインできるアレですね。
PINが設定してある状態で、マイクロソフトアカウントのパスワードを変更したりすると、ほとんどの場合リモートデスクトップがつながらなくなります。想像するに、PINが設定してあるとマイクロソフトアカウントのパスワードを変更してもローカルのPINが最優先され、パスワードが連携しない（無視されている）のではないか、と考えています。
かと言って旧パスワードで通るかというと、それもダメ。なぜ？
パスワードの変更がWindows全体に「浸透してない」というような、異様なもどかしさを感じます。
対処法
さて対処法。
まずリモートデスクトップで接続できなくなったPCに直接ログインします。
次に「設定」→「アカウント」→「サインインオプション」を選択。
メニューの「パスワード」を選択します。
で、なぜかここで新しいパスワードを要求されます。いやいやいや、PINをパスワード認証に切り替えるだけだから、すんなり切り替えてくれればよくね？
でも変更しないと何も改善しません。仕方なく入れてください。(苦笑)
このパスワード変更はマイクロソフトアカウントと連動します！ つまり新しいパスワードを設定するとマイクロソフトアカウント側も変わります。
新しいパスワードを気をつけてメモしてください。忘れるとPCはおろか、オンラインのアカウントにもログインできなくなります。
これを行ったら、いったんPCからログアウトします。なるべくPCの再起動もしてください。PC起動後に、新しいパスワードでログインをしてください。
その後にリモートデスクトップから新しいパスワードでログイン を試してください。
たぶんログインできます。
どうでしょうか？
WTS的まとめ
マイクロソフトアカウントはとにかくごちゃごちゃしていて手におえません！
Windowsにログインできなくなったり、OneDriveで認証できなくなったり、Office 365で個人用と会社用のアカウントが両方サインアウトできなくなったり、もうめちゃくちゃです。
特にこのリモートデスクトップ関連がひどい。
PINによるローカル認証とマイクロソフトアカウントの認証がどうにも素直に連携しない。
Apple IDひとつでiPhoneもiPadもMacも”いつの間にか”同期している、Appleの統一感を学んでほしいものです。
